虽然阿里巴巴如今已经成为高达2000亿美元的互联网公司，马云身家也达到1400亿，成为国内首富，但智者千虑必有一失，阿里16年的发展历史中，马云也做过一些失败的事，我们来看看。
1、收购雅虎中国后，将其做死
2005年，马云与雅虎创始人杨致远谈判，最终阿里巴巴收购雅虎中国全部资产，同时得到雅虎10亿美元投资，后者获得阿里39%股权。后来，由于与雅虎总部的交恶，马云越来越不重视雅虎中国相关业务，加上作为电商平台的阿里并不擅长雅虎所从事的媒体领域，最终致使雅虎中国逐渐走向衰退，并于2013年9月1日关闭雅虎中国咨询服务。
2、收购口碑网整合失败
2004年，阿里前员工李治国出走，创办口碑网，发展形势非常不错。于是马云找到李志国洽谈，先以600万美元战略投资，接下来两年，口碑网被阿里全资并购。
随后的几年，口碑网曾一度成为大众点评最大竞争对手。2009年，阿里升级“大淘宝”战略，马云将口碑网并入淘宝。原以为，淘宝能给口碑导入足够的流量，然而事非所愿，口碑网与大众点评、以及后来冒出来的美团的差距越来越大。最终，马云于2011年以5000万美元投资美团，放弃口碑网。
3、投资星晨急便失败痛失物流发展战略机遇期
2010年，马云以数千万元投资物流企业星晨急便，当时，京东体量还比较小，阿里完全有机会在自建物流+自营B2C上赶超京东。可惜，阿里将“云物流”的实践交给了星辰急便后，并没有重视起来。最终，星辰急便因为收购鑫飞鸿整合失败，元气大伤，后又爆发内乱，最终于2012年3月停止营业。
星辰急便的失败对阿里的影响是深远的，阿里巴巴的自建物流战略由此慢了几年，给京东靠自建物流配送做大提供了战略机遇期。
4、淘宝商城服务费提升过猛引网商骚乱
2011年10月，马云旗下的淘宝商城（现已更名天猫”）发布新规，提升技术服务年费，从以往的6000元提升到3万、6万两个档次，涨幅5倍至10倍。同时，商户的违约保证也全线提高，由以往的1万元涨至5万元、10万元、15万元不等。该举措引发了部分中小商户的不满，并对淘宝业务进行攻击。
对此，马云最初在微博上强势回应“虽离经叛道，但仍会一意孤行”，淘宝商城也公开表示“已经报警”。不过，迫于压力，马云最终还是对新规进行调整，新方案中，将新规执行期后延，此外，阿里还出资总额18亿元，帮助淘宝商城卖家成长。
这件事情，对马云提出的“让天下没有难做的生意”价值观带来严重冲击，中小卖家的生意越来越难做了。
5、推“来往”未达目的狙击微信失利
为应对和压制如日中天的微信，2013年9月，阿里巴巴推社交APP“来往”，马云信心十足，称要火烧南极，打到企鹅家里去。
2013年10月，来往用户增长不力，大概为100万。马云亲自动员，给员工下硬指标，若能拉来100个外部用户，便奖励红包。即便是如此大规模的推广，用户数据依然很难看，几个月后，阿里不得不改变来往定位，由IM工具转向交，算是彻底放弃了这一计划。
最终，马云开始选择投资陌陌、Tango这些社交应用创业公司，以应对腾讯的威胁