高中
在90-91年，当时还是一名新人的Jason成为了DuPont篮球队的明星。在他的高二高三学年，他与队上的另外一名球员Randy Moss的空中接力成为DuPont高中校队的保留节目。Moss 是一名极有自制力和行为准则的模范青年，但是他仍然与当时惯于缺席训练和溜号逃课的Jason成为了好友。在篮球场上，他们通常能在几个回合就吸引大量的球迷为他们加油喝
彩。学校不得不在比赛场地附近设立大量的临时座位，来满足慕名而来的疯狂球迷。Jason高吊，Moss接球后轻松得分这是当时球迷们最津津乐道的DuPont高中进攻方式。
在92-93赛季，他们两人的存在使得DuPont高中校队红极一时。在93-94赛季结束后，Jason取得了场均18分10助攻的表现，他让DuPont打进了全国决赛，他被USA Today选为West Virginia Player of the Year。四年中，Jason成为校史唯一得分过千的球员，同时，他在四个赛季中传出了超过500次的助攻。
此时，消息灵通的大学球探们纷纷来到了Belle，他们想亲自看一看这个神奇的小伙子。但是当时Jason的功课真的是糟糕到极点，这使得很多大学球探悻悻而归，同时Jason对大麻的兴趣也玷污了他的形象。更令人失望的是，这个坏习惯还影响到了他的职业生涯。
·大学
高中毕业后的Jason最初是为Providence效力，那里有一名好教练Rick Barnes。当Barnes离校，转而来到Clemson的时候，Jason也离开了Providence。来到了Virginia的Fork Union Military Academy，这是一所著重提高球技出众的年轻球员的学业成绩，以便进入大学联赛的学校。但是在一次测验中，将试卷上画满300个 词的Jason再也受不了这种严格
的教学方式。
这时，Jason的父亲帮助他在West Virginia找到了一所处于Division-II的Marshall大学。在那里，Jason碰到了Billy Donovan。这是一名年轻而开明的教练，他十分赏识Jason的篮球才华。在Jason忐忑不安的度过了94-95红衫年后，是他给了Jason继续为球队效力的机会。在95-96赛季，Jason取得了场均13.4分和6.4助攻的成绩。
后来，Billy Donovan到Florida大学任职，而对他抱有感激之情的Jason决定跟随恩师。感受到机会来之不易的Jason在96-97赛季发生了极大的转变：每次队内训练，他都会积极参加；他在功课上贯注了之前从没有过的努力。只是俗话说“江山易改，本性难移”，枯燥的书本生活让Jason再次萌生恨意，他再次回到了West Virginia。这是Jason的父亲Terry再次介入，说服儿子必须面对现实，学好功课，努力进入大学篮坛，这才是Jason一生的出路。
回心转意的Jason回到了Florida，并在97-98赛季打出了辉煌的表现，在全国顶级水准的大学联赛中，获得了场均17.1分和6.7次助攻的表现。
他在场上急若流星的快攻行进、眼花缭乱的转身上篮、无可阻挡的突破渗入、不可思议的背后传球、难以置信的外围投射和与生俱来的眩目球风，使得观众一次又一次的从座位上弹起，为他疯狂呼喊有时甚至让你分不清这到底是主场还是客场，为他欢呼的到底是不是主队球迷。
很多人将球风眩目、相貌可人的他比做NBA传奇巨星Pete Maravich。在当时的大学篮坛，Jason就是那个最让人激动、最吸引眼球的球员。不过令人扼腕叹息的是，当他吸食大麻的丑闻被曝光后，率队打了20场比赛的Jason被球队除名。
大学篮球的大门不再向Jason敞开。身为篮球运动员的他不能在呆在学校，装做还在受教育的样子，令人煎熬的无聊缠上了他。终于，在1998年春天，不到23岁的Jason宣布参加NBA选秀。
很多NBA球队并不认可Jason，因为他的身高、他的球风、他的丑闻甚至他的体格。不过，当时缺少激情球员、苦苦找寻合适控卫的萨克拉门托国王没有计较Jason过往的种种，他们在首轮第七顺位将Jason收至麾下。
·萨克拉门托国王—疯狂的SHOWTIME
在以训练有素著称的Rick Adelman手下，Jason度过了一个艰难的新秀赛季。出生在West Virginia的他时遭受想家的困扰，同时他对Adelman的严格治军表现出了一定的不适。有些时候，他觉得这并不是他想要的生活，这或许印证了这么一句问候菜鸟的古语：“Welcome to pro sports。 ”
尽管在适应NBA的过程中出现过困难，但是98-99缩水赛季的Jason仍旧以299次助攻领先全队。常规赛结束，国王队取得了中规中矩的27胜23负的战绩。只是在季后赛首轮面对犹他爵士的系列赛中，以92-99输掉了决定战，悻悻出局。
尽管球队战绩平平，但是球风华丽的Jason马上成为联盟推广市场的主要人物。每个晚上，他做出的一个个华丽的进攻串联都成为了联盟精心加工以吸引球迷的上好材料。而他的绰号White Chocolate则成为联盟最广为流传的词汇之一。他的球衣被球迷疯狂抢购，他标志性的背传则使得世界各国的青少年争相效仿。在那个被“THE AIR II”Vince Carter的梦幻扣篮充斥的联盟，Jason炫目刺激、匪夷所思的横空出世般划过了球迷的眼前还记得当年全明星新秀赛上那个手肘背传吗？还记得与西雅图比赛时让Gary Payton愣在原地的那个突破吗？
在Jason为国王队效力的几个赛季期间，球队形成了一个独特的进攻体系：Jason担任球的处理者，而Chris Webber、Peja Stojakovic、和Vlade Divac则成为了直接受益者。每个晚上，萨克拉门托流畅的快攻和华丽的轮转成为球迷最津津乐道的场面之一，萨克拉门托迅速成为了转播商的宠儿。在99-00赛季以前的14年里，美国国家电视台的转播车每年只是礼节性地光顾萨克拉门托一次。而99-00赛季，电视上20次出现国王队的身影。在99-00赛季，萨克拉门托在常规赛获得了44胜，但是在季后赛首轮输给了后来的联盟总冠军：初建王朝的洛杉矶湖人。
00-01赛季，萨克拉门托令人惊讶的拿下了55胜，新加入球队的Doug Christie成为了球队极度倚靠的外线防守核心。而Scot Pollard和Bobby Jackson则随时可以从板凳站出来，为球队提供急需的篮板和得分。 Jason在本赛季的场均统计是9.4分5.4助攻，表现可圈可点。但是由于个人球风的原因，他的表现稳定性备受质疑，而在关键时刻，长于表演的他不
能成为球队的重要依靠。
萨克拉门托急切的想要拿下一个总冠军，但是主力控卫Jason的存在使得国王一直被人们排除在总冠军的强力争夺者之外。场上表现渐渐有所下降的Jason在00-01赛季遇到了麻烦：于大麻丑闻，他被联盟禁赛5场；由于向球迷做猥亵手势和无礼谩骂，同时对亚洲人和同性恋发表不当评论，他被联盟罚款两万五千美元。在失去上场时间的同时，他在萨克拉门托的生涯也走到了尽头。 01年夏天，国王以他为筹码，换来了灰熊队的Arizona高材生Mike Bibby。
·孟菲斯灰熊—冰河时代
经过了三个赛季的磨练，现在的Jason已经不是那个依靠背传和超远三分博得满堂彩却输 掉比赛愣头青了。由于整体实力的原因，灰熊队战绩时有起伏，但是在 Sidney Lowe手下的Jason确实打出了不错的比赛。
01-02赛季，Jason拿下了生涯场均最高的14.8分和8个助 攻。在本赛季初的一场对阵休士顿火箭的比赛中，Jason拿下了生涯最高的38分。
02-03赛季中段，Hubie Brown成为了球队主教练。曾经担任电视解说员的Hubie Brown曾经不止一次的批评过Jason的球风华丽有余，实用不足。尽管他们的关系后来有所改善，但是潜在的隐患还是随着时间的流逝渐渐的暴露了出来。在Hubie Brown为Jason的打法戴上了无形的锁链之际，他的儿子，当时球队的助教Brendan Brown则常常与Jason发生不愉快。
03-04赛季，这个在98年曾以乐透身价进入NBA的球员竟然一度坐在了板凳上。在某次直播的比赛时，Jason甚至和Brendan Brown恶语相向，当时的灰熊GM Jerry West意识到，是该给Jason换个东家的时候了。
04-05赛季，由于身体原因，Hubie Brown先于Jason离开了灰熊。接任他的是Mike Fratello，他与Jason的关系也是不甚和谐。在某次对话中，Jason与灰熊队的一个专栏作家发生不快，其影像也被记录了下来。终于，Jason在灰熊队的时光走到了尽头。
·迈阿密热火—冠军之路
这个时期的Jason，已经不在在意是否成为联盟巨星。他现在已经被自己所造成的种种挫败和麻烦所包围。在赛季的某些时候，他听到了自己会被交易去凯尔特人的流言，这使得他的心情低落到了极点：我会不会沦为一个在面临重建的队伍中靠花哨动作来娱乐观众了吉祥物？这种与马戏团小丑无疑的结局使得Jason对自己的未来产生了相当悲观的情绪。不过从另一个层面看，这种心态正是使得他走向成熟的一个重要推进剂。
风水轮流转，当关于热队的一条消息传来时，Jason的前景发生了一个180度的转弯：到一支拥有史上最具统治力球员Shaquille O’Neal和一位处于飞速上升期的爆炸性后卫Dwyane Wade的球队去，担任两位巨星的辅助角色这似乎正是Jason未来职业生涯的绝妙计划。
有趣的是，Shaq早已想让Jason与自己同队打球了。二人在98年选秀大会上见过第一面后，他们在奥兰多成为了朋友和邻居。当年，在一场街头比赛中，Jason当着一群疯狂球迷的面爆掉了Penny Hardaway，从此之后，Shaq就记住了这个小个子，他甚至会用Brent Barry夺取扣篮大赛冠军这样的事迹来比喻Jason。当年Shaq在洛杉矶打球的时候，他曾经
缠着当时的球队GM，伟大的Jerry West，让他把Jason从国王队挖过来。如今到了热队，Shaq仍旧缠着Pat Riley把Jason“弄”过来。
终于，在2005年8月2日，在一桩涉及五支球队，11名球员的大交易中，Jason和James Posey来到了迈阿密。对于Jason来说，这是一次新的契机，对于他的整个职业生涯来说，这是一次崭新的开始。他决心远离聚光灯的中心地带，安心为球队做出空位跳投、及时传递和外围防守。最重要的是，他决心不再四处惹麻烦，远离大麻，与队上另一名曾经的顶级控卫Gary Payton一起，为Shaq和Wade传球。
在这段“边角时间”里，Jason的场均统计是场均12.3分和4.9助攻。
在因右膝伤势缺阵常规赛最后八场比赛后，Jason顺利进入了季后赛名单。主帅Riley在季后赛需要Jason的经验，而Jason的场上表现也确实让迈阿密球迷欣喜不已。在迈阿密的夺冠旅程中，Jason的场均统计是9.3分和3.9助攻。在首轮对阵芝加哥公牛、东区半决赛对阵新泽西网、东区决赛对阵底特律活塞和总决赛对阵达拉斯小牛的系列赛中都有称职表现。
从去年麻烦缠身沦为球队清洗对象，到今年成为总冠军球队的重要组成部分，经历如此低谷和高峰的Jason至此才真正领会到“篮球”的真正含义。而能与队上两名“颇有恶名”的老球皮Gary Payton和Antoine Walker协同合作，共同迈向冠军奖杯的历程，则更是对Jason的莫大考验。
自加入NBA以来，Jason的球风就一直向着人们印象中的“简洁高效”路线演变。今天的Jason，早已学会了如何以最短促的时间、以最简单的动作将球第一时间交给拥有进攻机会的Shaq或者Wade这或许才是获取总冠军的捷径。
其实，说Jason已经完完全全改变了自己的球风也是不适合的。在他苦苦压抑的内心深，依然活着一个表演第一的Jason。但是，他在场上的沉稳有时能让人忘记那个曾经华丽炫目的showman。现在的Jason，能够命中关键罚球，并且有时能在超远距离命中改变比赛局势的远射。并且，他还是一个相当犀利的突分高手。
在防守方面，Jason的速度和预判能够在一定程度上弥补他身高体重的不足。
一直以来，Jason持有这样一种疑问：如果我有充足的空间做出一个360度转身+指东打西的背传来引爆球场，那么为什么教练非要我做一个普普通通的双手胸前平传球来换取场边连天的哈欠呢？
华美的球风、眩目的动作、可人的外表、超前的观念为他赢得了White Chocolate的绰号。只是他与胜利却是渐行渐远……这一切，在他来到迈阿密热队之后得到了改变。
华丽or基础？眩目or朴素？一直困扰Jason的那个疑问，终于在2006年夏天，他将NBA总冠军奖杯拥在怀里的那一刻，得到了解答。