其实in fifth street/on fifth street没太大分别:
英国通常用in,美国则用on
一般在口语中不会有那么严格的区分，它们之间是可以互相替换的。
若要细分，主要是看语境，在写的过程中，你想要表达什么意思:
in the street指街中
The children are playing in fifth street.孩子们正在第五大街玩耍
On the street:在街上
There are many shops on fifth street.第五大街有很多店铺
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